Comenzó a acompañar a varios bailaores y fue solicitado por músicos de la talla de Vicente Amigo, Camarón de la Isla, Tomatito y Gerardo Núñez. En una de sus primeras giras, los hermanos Losada comienzan a llamarlo Cigala. Su debut discográfico es en 1997 con Undebel; al que le siguen Entre vareta y canasta (2000), Corren tiempos de alegría (2001) y Diego El Cigala con Niño Josele (2002), registrado en vivo en el Teatro Real, el fenómeno mayúsculo en la música internacional Lágrimas negras (2003), Picasso en mis ojos (2005), Dos lágrimas (2008) y, por último, en 2010, Cigala&Tango.
En todos ellos se denota la personalidad de un hombre que defiende un flamenco sin fronteras con su voz quebrada de fraseo impredecible y alma gitana.El cantaor ha conseguido perpetuar la estirpe guitarrística jerezana de los Morao. Se estrenó acompañando en directo a La Macanita y, poco a poco, se ha convertido en uno de los guitarristas más solicitados para el acompañamiento al cante en el escenario. En 2010 salta al mercado discográfico en solitario con Orate, en el que muestra su faceta como compositor e intérprete y se erige en dominador absoluto del compás.
